Ce mémoire de thèse décrit la mise au point d'une voie d'accès directe et énantiosélective aux B-aminoaldéhydes N-protégés. La statégie adoptée fait intervenir une cyloaddition [4+2] asymétrique d'une N-acylimine, ou de son équivalent synthétique méthoxylé, et d'un ether vinylique porteur d'un auxiliaire chiral.Aprés avoir testé la réaction en séri...
Ce mémoire présente une étude de la cyclisation de bisaminals de diamines et du glyoxal ou du méthylglyoxal. La monocyclisation de la l,4,5,8-tétraazadécaline par l acrylate de méthyle conduit à deux isomères d un oxo bis-aminal parfaitement caractérisés par la RMN bidimensionnelle. La réduction de ces deux amides par le borohydrure de sodium, suiv...
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Ce travail a consisté, dans un premier temps, en l'étude de la cycloaddition d'éthers d'énols et d'énoxysilanes de cétones cycliques avec des 1-oxabutadiènes activés par une fonction ester en position 2. Elle a permis de proposer des mecanismes réactionnels pour les deux modes catalytiques émergeants [Eu(fod)3 et SnCI4]. Nous avons montré que la mi...
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LE MANS-BU Sciences (721812109) / Sudoc / Sudoc / France / FR
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Lors de cette étude, la synthèse de nouveaux analogues de nucléosides cyclobuténiques et diéniques à visée antivirale et antitumorale a été réalisée. La 2-oxabicyclo[2.2.0]hex-5-èn-3-one s'est avérée l'intermédiaire clé dans la synthèse d'un premier type d'analogues cyclobuténiques. Sa très grande instabilité thermique ne nous a pas permis d'obteni...
