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Au travers de ce manuscrit nous pr sentons la synth se d une nouvelle famille d analogues d oligonucl otides pyrimidiques Dans un premier temps l alkylation r gios lective de nucl osides pyrimidiques en pr sence d hydrure de sodium est d crite Les effets combin s de la faible constante di lectrique et d une possible ch lation du sodium sont tudi s afin de comprendre notamment l aide de calculs utilisant la DFT les surprenants r sultats d alkylations Dans un second temps nous avons synth tis de nouveaux analogues d oligonucl otides g n r s par click chemistry Cg-DNA en partant d un nucl oside clef La m thode a t ensuite transf r e la synth se sur support solide Les structures de tous les produits ont t d termin es par diff rentes m thodes spectroscopiques Enfin un biosenseur ondes acoustiques de surface SAW a t utilis et montre la compl mentarit d un t tram re de Cg-DNA synth tis avec un oligonucl otide naturel The synthesis of a new family of oligonucleotide analogues from pyrimidine bases is described First the solvent-dependent regioselective alkylation of pyrimidine nucleosides using sodiumhydride is presented Thanks notably to DFT calculations the joined effects of low dielectric constant and possible sodium chelation by pyrimidine nucleosides are discussed in order to understand these unexpected results Secondly we were interested in the combined effects of click chemistry and microwave activation on the synthesis of oligonucleosides Cg-DNA Furthermore the transfer to solid-phase synthesis gave interesting preliminary results Structures of all products were determined by spectroscopic techniques Finally a surface acoustic wave sensor SAW has been used to probe DNA hybridization gave very interesting results and opened new perspectives in nucleic acid research LIMOGES-BU Sciences 870852109 Sudoc Sudoc France FR

Synthesis of oligonucleotide analogues as therapeutic agents / Synthèse d analogues d oligonucléotides à visées thérapeu...

Synthèse d analogues d oligonucléotides à visées thérapeutiques

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