Utilisation d’organoboranes fonctionnalisés pour la construction de structures polycycliques

Les composés organoborés constituent des outils remarquables en synthèse organique de par leur chimie très diversifiée. Les travaux présentés dans ce mémoire abordent de nouveaux aspects de leur réactivité. Une méthode de synthèse rapide et efficace de 9-hydroxyfluorènes est décrite via une séquence tandem Suzuki/ aldolisation phénolique. Ce processus a été ensuite étendu aux 9-aminofluorènes en ajoutant simplement comme troisième partenaire diverses amines au milieu réactionnel. Des hypothèses mécanistiques sont proposées pour rationaliser ces résultats expérimentaux. Dans une deuxième partie, est présentée une étude articulée autour de la mise en œuvre de réactions ène sur des diènes borylés 1,3. Les produits ainsi obtenus sont ensuite utilisés comme intermédiaires clé de structures polycycliques plus complexes. Enfin, le troisième chapitre est consacré à une nouvelle voie d'accès aux pyrroles C-fusionnés à partir de diènes cycliques borylés, ces derniers étant préparés par hydroboration d'énynes, bora-Wittig ou métathèse. Une grande diversité structurale est alors accessible à partir de ces précurseurs d'accès aisé.