Affordable Access

Total synthesis of 11-hetero steroid / Synthèse totale de 11-hétéro stéroïdes

Authors
  • CACHOUX, Frédéric
  • SANTELLI, Maurice
Publication Date
Jan 01, 2000
Source
OpenGrey Repository
Keywords
Language
French
License
Unknown

Abstract

La condensation du l,8-bis(triméthylsilyl)octa-2,6-diène (BISTRO) sur l'anhydride chloroacétique suivie d'un traitement en milieu basique, conduit à l'époxyde divinylcyclopentane spiranique. Ce dernier permet d'accéder facilement à des précurseurs possédant un hétéroatome. La formation du diol et du thioacétate nous a permis de réaliser les premières synthèses totales de 11-oxa et 11-thia stéroïdes en seulement cinq étapes à partir du BISTRO avec des rendements respectifs de 7 et 18 %. La très bonne sélectivité des réactions de Diels-Alder conduit très majoritairement aux compose s de stéréochimie naturelle trans-anti-trans. Nous avons également mis au point une nouvelle synthèse totale de 11-aza stéroïdes en 6 étapes à partir du BISTRO avec des rendements supérieurs à 25 %. On observe une très bonne sélectivité en faveur des composés de stéréochimie cis-anti-trans. La suite de notre travail a consisté à fonctionnaliser les divers stéroïdes obtenus. Dans une dernière partie. nous avons mis à profit la diversité synthétique des précurseurs divinylcyclopentaniques pour réaliser la synthèse de bicyclo[5.3.0]décane de stéréochimie cis par réaction de métathèse avec le catalyseur de Grubbs. / AIX-MARSEILLE3-BU Sc.St Jérô (130552102) / Sudoc / Sudoc / France / FR

Report this publication

Statistics

Seen <100 times