Affordable Access

Synthesis of phosphonic isoindolinone derivatives

Authors
  • Zagórski, Piotr
Publication Date
Oct 09, 2015
Source
Repozytorium Uniwersytetu Łódzkiego (University of Lodz Repository)
Keywords
Language
Polish
License
Unknown
External links

Abstract

Przedmiotem niniejszej rozprawy doktorskiej było opracowanie metod syntezy fosfonowych pochodnych izoindolinonu B, w których ugrupowanie fosfonowe połączone jest z pierścieniem heterocyklicznym w pozycji 3 poprzez jeden, dwa lub trzy mostki metylenowe. Syntezę [(2-alkilo-3-okso-2,3-dihydro-1H-izoindolo)propylo]fofsonianów dietylu 17a-b, 18a-c, w których grupa fosfonowa jest oddzielona od szkieletu izoindolinonu trzema mostkami metylenowymi, przeprowadzono wykorzystując reakcje litopochodnych 13a-b i 14a-c z (3-bromopropano)fosfonianem dietylu (16c).[135] Syntezę [(2-alkilo-3-okso-2,3-dihydro-1H-izoindolo)etylo]fofsonianów dietylu 20a-b i 21a-c, w których grupa fosfonowa jest oddzielona od szkieletu izoindolinonu dwoma mostkami metylenowymi, przeprowadzono wykorzystując addycję litopochodnych 13a-b i 14a-c do winylofosfonianu dietylu (19). W przypadku lito- pochodnej 14c obok związku 21c powstawał również produkt zawierający dwa ugrupowania fosfonowe 22.[135] [(2-Metylo-3-okso-2,3-dihydro-1H-izoindolo)metylo]fofsonian dimetylu 26, w których grupa fosfonowa jest oddzielona od szkieletu izoindolinonu jednym mostkiem metylenowym otrzymano redukując nienasycony fosfonian 24 uzyskany po hydrolizie produktu addycji soli litowej metanofosfonianu dimetylu (23) do N-metyloftalimidu (4a)[194-195]. Ustalono, że reakcje N-podstawionych ftalidów 4b-c, 4i-k z solą litową metanofosfonianu dimetylu (23) pozwalają uzyskać produkty 24-25, 27-40 i 41, których rodzaj jest uzależniony sposobem podstawienia substratów[196].

Report this publication

Statistics

Seen <100 times