Synthesis and applications of polysubstituted azapyridinomacrocycles (way studie by selective ring-opening of aziridines) / Synthèse et applications d'azapyridinomacrocyles polysubstitués (étude de voies d'accès par ouverture sélective d'aziridines)
- Authors
- Publication Date
- Jan 01, 2005
- Source
- OpenGrey Repository
- Keywords
- Language
- French
- License
- Unknown
Abstract
Les ligands azapyridinomacrocycliques forment avec les éléments-f des complexes qui trouvent de nombreuses applications dans des domaines très variés comme le retraitement du combustible nucléaire usé, le domaine thérapeutique ou encore le domaine de la catalyse. La première stratégie envisagée est l alkylation directe par divers agents alkylants de macrocycles précurseurs. La seconde repose sur l ouverture sélective d aziridines activées par un groupement 2 ou 4-nitrobenzènesulfonyle. Les synthèses ont été réalisées et les réactions d ouverture par des amines différemment substituées ont été étudiées. Enfin la dernière stratégie est la synthèse d un macrocycle triallylé précurseur du trialdéhyde correspondant, châssis moléculaire pour l obtention de nombreux azapyridinomacrocycles diversement fonctionnalisés. En modèle, l oxydation d une diallylamine par ozonolyse a été mise au point et divers produits dérivés du dialdéhyde intermédiairement formé ont été décrits. / Azapyridinomacrocyclic ligands are well-known to be effective for f-elements complexation, which find numerous applications in many fields like in the backend of nuclear fuel cycle, in therapeutics area or for catalysis. Three different strategies were explored for ligands syntheses. The first one is the direct alkylation of precursors ligands by various alkylating agents. The second one consists in the selective ring opening of activated aziridines by 2 or 4-nitrobenzenesulfonyl group. Aziridines synthesis have been realized and ring-opening reactions by different substituted amines have been studied. Finally, the last strategy consists in the synthesis of a triallylic macrocyclic precursor of the corresponding trialdehydic macrocycle, scaffold for the obtention of numerous fonctionnalised azapyridinomacrocycles. As a model, diallylamine oxydation by ozonolysis has been reported and various products derivated from the dialdehydic have been described. / PARIS-CNAM (751032301) / Sudoc / Sudoc / France / FR
