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Etude de la reactivite de l'ion azoture vis á vis de cations heterocycliques-III:Rearrangements thermiques et photochimiques des azides covalents resultant de l'attaque de l'ion azoture sur des cations pyrylium et thiopyrylium diversement substitues. nouvel acces à des heteroazepines

Authors
Journal
Tetrahedron
0040-4020
Publisher
Elsevier
Publication Date
Volume
40
Issue
18
Identifiers
DOI: 10.1016/s0040-4020(01)91508-x
Disciplines
  • Chemistry

Abstract

Résumé Les azidopyrannes, instables, se réarrangent spontanément t̀empérature ambiante en oxazéines-1,3 offrant ainsi une nouvelle voie d'accès à ces composés. Par centre les azidothiopyrannes, stables à 25° donnent lieu par chauffage à la formation transitoire de thiazínes instables dans ces conditions et qui conduisent par extrusion du soufre aux pyridines correspondantes et par élimination d'une molécule de benzonitrile aux thiophénes correspondants. L'activation photochimique de ces azidothiopyrannes ne permet pas davantage l'isolement des thiazépines

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