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(Thioacetoxy-S-methyl)diorganylsilane und (Mercaptomethyl)diorganylsilane: Synthese und Eigenschaften

Authors
Journal
Journal of Organometallic Chemistry
0022-328X
Publisher
Elsevier
Publication Date
Volume
388
Identifiers
DOI: 10.1016/0022-328x(90)85346-z

Abstract

Zusammenfassung Die erstmalige Synthese der (Thioacetoxy- S-methyl)diorganylsilane (CH 3) 2Si(H)CH 2SC(O)CH 3 ( 9) und (C 6H 5) 2Si(H)CH 2SC(O)CH 3 ( 10) und der (Mercaptomethyl)diorganylsilane (CH 3) 2SI(H)CH 2SH ( 11) und (C 6H 5) 2Si(H)CH 2SH ( 12) wird beschrieben. Während sich die Silane 9 und 10 leicht handhaben lassen, neigen die strukturanalogen (Hydroxymethyl)diorganylsilane (CH 3) 2Si(H)CH 2OH ( 1) und (C 6H 5) 2Si(H)CH 2OH ( 2) zu einer basenkatalysierten Zersetzung (Bildung oligomerer (polymerer) Alkoxysilane und Wasserstoff). Im Gegensatz zu den thermisch labilen (Acetoxymethyl)diorganylsilanen (CH 3) 2Si(H)CH 2OC(O)CH 3 ( 3) und (C 6H 5) 2Si(H)CH 2OC(O)CH 3 ( 4) (→ Umlagerung zu den entsprechenden Acetoxy(methyl)diorganylsilanen (CH 3) 3SiOC(O)CH 3 ( 5) und CH 3(C 6H 5) 2SiOC(O)CH 3 ( 6)) sind die Thio-Analoga 9 und 10 thermisch stabil (1-molare Lösungen in C 6D 6, 30 h bei 180 ° C).

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