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Etude du comportement de benzoxazinones, substituées en position 2 par des groupements (per)halogénés, vis-á-vis de l'aniline

Authors
Journal
Journal of Fluorine Chemistry
0022-1139
Publisher
Elsevier
Publication Date
Volume
58
Issue
1
Identifiers
DOI: 10.1016/s0022-1139(00)82790-6

Abstract

Résumé Dans cette étude nous décrivons d'une part la synthése de benzoxazinones substituées en position 2 par des groupements halogénés tels que −(CH 2) n −R F,Cl oú n=0, 1 ou 2 et R F,Cl est un groupement perhalogénés, et d'autre part, la reaction de condensation de ces nouvelles benzoxazinones avec l'aniline. Ainsi nous mettons en évidence la différence de comportement, dans la majorité des cas , de la trifluorométhyl-2-benzoxazinone par rapport aux benzoxazinones substitutées en position 2 par des groupements perfluorés C n F 2 n+1 avec n=2, 3 et 7. Dans certaines conditions opératoires, nous montrons que paradoxalement l'attaque nucléophile de l'aniline sur le carbonyle est favorisée lorsque la benzoxazinone est substituées en position 2 par un groupement électroattracteur perfluoré C n F 2 n+1 avec n≠1. Ceci a été observé dans l'éthanol á reflux et dans l'aniline en présence de phosphite de triphényle.

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