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Étude de l'oxydation de différents composés phénoliques par la laccase de Myceliophtora thermophila : application à la fonctionnalisation du chitosane

Authors
  • Issa, Nizar
Publication Date
Jul 17, 2009
Source
Kaleidoscope Open Archive
Keywords
Language
French
License
Unknown
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Abstract

La laccase de Myceliophtora thermophila oxyde certains acides hydroxycinnamiques avec formation éphémère d'intermédiaires de différentes couleurs avant que ceux-ci n'évoluent ensuite spontanément en polymères brun noir. Quand cette oxydation est effectuée en milieu biphasique (tampon phosphate pH 7,5 / acétate d'éthyle), une partie de ces intermédiaires colorés peut être récupérée dans la phase organique et ainsi soustraite à la polycondensation ultérieure. Dans le cas de l'acide férulique, on peut ainsi isoler une fraction colorée en jaune orangé surtout composée de dimères résultant de la condensation des semiquinones initialement formées. La synthèse de ces colorants peut être favorisée et le rendement amélioré en contrôlant la réaction par un ajout minimum régulé d'oxygène. Ces colorants conservent le pouvoir antioxydant de l'acide férulique parent mais à concentration élevée (100 à 200 mg/ml), ils présentent une cytotoxicité plus élevée vis-à-vis de cellules humaines normales (HUVEC) et cancéreuses (Caco-2) ce qui limite éventuellement leur intérêt comme colorants naturels. Les semi quinones de l'acide férulique ne forment pas de dimères mixtes, quand on effectue l'oxydation laccasique de cet acide en présence d'autres acides phénoliques car la laccase de M. thermophila effectue une oxydation séquencée en fonction de sa plus ou moins grande affinité pour les différents substrats mis en jeu. En présence d'un polyoside aminé insoluble comme le chitosane, les intermédiaires d'oxydation laccasique de différents composés phénoliques (acides férulique, sinapique, syringique et catéchine) réagissent avec les groupements NH2 pour former des liaisons de covalence et conduire ainsi à des chitosanes colorés doués de nouvelles propriétés dues au greffage d'entités phénoliques. Ces chitosanes fonctionnalisés conservent les propriétés filmogènes du chitosane natif mais en plus, forment des solutions plus visqueuses et sont devenus solubles en milieux acide et basique. Ils permettent la croissance de cellules HUVEC. Ils ont surtout acquis des propriétés antioxydantes et forment des films imperméables à l'oxygène ce qui laisse entrevoir de multiples applications intéressantes

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