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Dynasweet - Les glycodyn[n]arènes comme ligands multivalents de lectines : une étude par chimie combinatoire dynamique

Authors
  • Pascal, Yoann
Publication Date
Dec 11, 2018
Source
HAL-UPMC
Keywords
Language
French
License
Unknown
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Abstract

De nombreux glycoclusters multivalents des calixarènes, des pillararènes ou des fullerènes ont été synthétisés au sein de notre laboratoire et ont montré d'excellentes affinités pour diverses lectines grâce à leur multivalence et au « glycoside cluster effect ». Nous avons cherché à approfondir ces résultats en ajoutant un degré de dynamisme à ces molécules. Pour cela, nous avons appliqué les concepts de la chimie combinatoire dynamique où des briques moléculaires s'auto-assemblent via des liaisons réversibles pour générer à l'équilibre thermodynamique une chimiothèque d'oligomères. Des briques moléculaires dithiophénols glycosylés sont capables de s'auto-assembler via la formation de ponts disulfures. Leurs propriétés ont été investiguées en chimie combinatoire dynamique et la distribution d'espèces résultant de l'équilibration a montré la formation exclusive des cyclotrimères et cyclotétramères, ou dyn[3]- et dyn[4]arènes. La répétition de l'expérience en présence d'une lectine modèle (ConA) a mené à l'amplification des homodyn[3]- et homodyn[4]arènes. Ces derniers ont été isolés par HPLC semi-préparative et leurs affinités pour ConA ont été mesurées en ITC dans le domaine du nanomolaire. Une extension de cette méthodologie aux lectines LecA et LecB de Pseudomonas aeruginosa est en cours

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