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Substitution d'un halogenure vinylique atropisomere par action des organocuprates

Authors
Journal
Journal of Organometallic Chemistry
0022-328X
Publisher
Elsevier
Publication Date
Volume
182
Issue
2
Identifiers
DOI: 10.1016/s0022-328x(00)94391-2

Abstract

Résumé La réaction entre le diméthylcuprate de lithium et un des atropisomères du β-chloro-β-(méthyl-2 naphthyl) acrylate de méthyle conduit principalement à la substitution de l'halogénure vinylique avec rétention de la configuration. Par contre l'action du bromure de méthylmagnésium, catalysée par des sels de cuivre conduit uniquement à l'addition sur la fonction ester. La signification mécanistique de l'ensemble de ces résultats est discutée, elle est en accord avec le mécanisme nucléophile concerté, précédemment proposé par Klein pour ce type de substitutions.

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