Conception of heterocyclic molecular scaffolds : application to the synthesis of nucleosides analogues / Conception de plates-formes moléculaires hétérocycliques (application à la synthèse d'analogues de nucléosides)

L objet de ce travail est une étude méthodologique en chimie hétérocyclique, qui décrit le développement d une stratégie de synthèse multi-étapes visant l obtention de composés bicycliques azotés. Le chapitre 1 traite de la synthèse d enchaînements hétérodiéniques azotés et soufrés thia(za)diène et (di)azadiène et de leur utilisation dans des réactions de cyclocondensation [4+2] pour la synthèse de plusieurs familles de pyrimidines S-méthylées carbonylées ou thiocarbonylées. Le chapitre 2 décrit les modifications structurales apportées aux pyrimidines en vue de la synthèse d un second cycle. L étape-clé de la synthèse est la substitution nucléophile du groupement méthylsulfanyle présent sur les pyrimidines ; elle conduit à la formation de pyrimido[1,2-a]pyrimidines 1,3,7-trisubstituées. Le chapitre 3 est une application directe de l étude méthodologique décrite aux chapitres précédents, qui présente la synthèse d analogues de nucléosides à base purique à partir de glycosylisothiocyanates. / The purpose of this work is a methodological study in heterocyclic chemistry, aiming at the synthesis of nitrogen bicyclic compounds. Chapter 1 deals with the synthesis of sulfur and nitrogen heterodienic chains and their use in [4+2] heterocyclization reactions for the synthesis of carbonylated and thiocarbonylated methylsulfanylpyrimidines. Chapter 2 describes the structural modifications which were brought to pyrimidine rings in order to perform the second ring construction. The key-step of the strategy is the nucleophilic displacement of the methylsulfanyl group on the pyrimidine ring. The synthesis leads to the formation of 1,3,7-trisubstituted pyrimido[1,2-a]pyrimidines. Chapter 3 is an application of the described methodological approach. It outlines the synthesis of puric base nucleoside analogues from glycosylisothiocyanates. / NANTES-BU Sciences (441092104) / Sudoc / Sudoc / France / FR