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Die kristallstruktur eines derivats derN-acetyl-4-desoxy-4-iodneuraminsäure

Authors
Journal
Carbohydrate Research
0008-6215
Publisher
Elsevier
Publication Date
Volume
164
Identifiers
DOI: 10.1016/0008-6215(87)80118-0

Abstract

Zusammenfassung Methyl-(methyl-5-acetamido-3,4,5-tridesoxy-4-iod-8,9- O-isopropyliden-α- d- manno-2-nonulopyranosid)onat kristallisiert in der orthorhombischen Raumgruppe P2 12 12 1 mit vier Molekülen in der Elementarzelle. Der Pyranosylring nimmt die erwartete 2C 5 ( d) Konformation ein und der Dioxolan-Fünfring hat eine zwischen Twist und Envelope liegende Form, wie der Ringfaltungs-Phasenwinkel von 312.9(9)° belegt. Die Seitenkettenatome C-8 bzw. O-7 stehen trans bzw. gauche zum Ringatom C-5. Dies ist die bisher ausschließlich gefundene Anordnung, wie eine computergraphisch erzeugte Überlagerung der vier Sialinsäure-Strukturen demonstriert, deren Kristallstrukturdaten bisher verfügbar sind. Nichtsdestoweniger zeigt eine molekülemechanische Rechnung, daß entlang der Seitenkette energetisch durchaus eine größere Flexibilität möglich ist, als bisher bei den Röntgenstruktur-analysen beobachtet wurde.

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