Assemblages supramoléculaires de porphyrines à anse phénanthroline

Ce travail décrit la synthèse et l’étude de composés issus d’une porphyrine à anse phénanthroline. Deux projets tirent parti de l’accessibilité synthétique de cette porphyrine superstructurée rigide. Dans un premier temps, la porphyrine à anse est utilisée dans une réaction de CuAAC pour former un rotaxane par une stratégie de gabarit métallique actif. Les différents paramètres de cette réaction sont étudiés avant de s’attarder sur le déplacement de l’axe en réponse à divers stimuli. Par la suite un rotaxane alliant la porphyrine à anse phénanthroline à un C60 est étudié à l’état excité et fondamental. Dans un second temps, la porphyrine à anse phénanthroline est utilisé pour la synthèse de modèles d’hémoprotéines par assemblage avec des cavitands dans l’eau. Diverses porphyrines à anse anioniques et cationiques sont synthétisées et leurs interactions avec des cyclodextrines et des cucurbituriles sont étudiées par spectrophotométrie UV-visible et RMN.