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Utilisation des constantes de couplage ge´minal pour l'analyse structurale de de´rive´s de sucres furaniques

Authors
Journal
Carbohydrate Research
0008-6215
Publisher
Elsevier
Publication Date
Volume
41
Issue
1
Identifiers
DOI: 10.1016/s0008-6215(00)87001-9

Abstract

Sommaire Un certain nombre de de´rive´s de 1,2- O-isopropylide`netétrofuranoses portant en C-3 divers types de substituants onte´te´e´tudie´s par r.m.n. et les valeurs de leur constante de couplage ge´minal 2 J 4,4 sont rapporte´es. Pour les compose´s dont C-3 est hybride´ sp 3, la valeur de 2 J 4,4 de´pend de la position relative des protons du groupement méthyle`ne et du groupement OH ou OR en C-3. Lorsque le groupement OH (ou OR) est extra (se projetant selon la liaison C-3 C-4a`l'extérieur de l'angle H-C-4-H), la valeur de 2 J 4,4 est plus ne´gative que lorsque ce groupement est intra (se projetanta`l'intérieur de l'angle H-C-4-H). Pour les compose´s dont C-3 est hybride´ sp 2, il existe une relation tre`s nette entre le pouvoire´lectro-attracteur du substituant doublement liéa`C-3 et 2 J 4,4, cette constante de couplagee´tant d'autant plus ne´gative que le substituant est pluse´lectro-attracteur.

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