Affordable Access

Über die Einwirkung von Chloracetal auf einige Phenole und die Synthese von Cumaron-Homologen

Authors
Publisher
Hirnstorff
Publication Date

Abstract

Über die Einwirkung von Chloracetal auf einige Phenole und die Synthese von Cumaron-Homologen # Über die Einwirkung 4 von Chloracetal auf einige Phenole und die Synthese von Cumaron-Homologen. Inausrural-Dissertation l ö der Hohen philosophischen Fakultät der G rossherzogl. Landesuniversität Rostock zur Erlangung der Doktorwürde vorgelegt von Hugo Schmidt -^?m*-$y Rostock. (Jarl Hinstorffs Büchdruckerei. 1897. Kefeieut: Herr Prof. Dr. Michaelis. Seilten ließen S^iezn in 3)aufi£avfieit <feioic'me-t V Uas Cumaron findet sich natürlich im Stein- kohlentheer vor und kann, wie Krämer und Spilker 1 gezeigt haben aus der zwischen 168 bis 175° siedenden Fraction des leichten Theeröls mit Hülfe seiner Bromverbindung isolirt werden. Es stehen uns jedoch auch noch verschiedene Möglichkeiten offen, um auf synthetischem Wege zu dem genannten Körper zu gelangen. Die wichtigsten dieser Methoden mögen kurz erwähnt sein. Fittig und Ebert 2 gehen vom Cumarin aus, welches sie durch directe Einwirkung von Brom in das Dibromid, resp. a-mono-Bromid überführen. Durch Behandlung mit heisser alkoholischer Kalilauge stellen sie daraus die Cumarilsäure dar und gewinnen durch Destillation dieser Verbindung mit Aetzkalk das Cumaron. Ein anderes, von Rössing 3 angegebenes Ver¬ fahren besteht darin, dass o-Aldehydophenoxyessig- J) Berichte 23 pag. 78. 2) Annalen 216 pag. 168. 3) Berichte 17 pag. 3000. 6 säure mit überschüssigem Natriumacetat und Essig¬ säureanhydrid mehrere Stunden hindurch erhitzt wird. Die genannten Reagentien wirken nur wasser¬ entziehend ein, und es entsteht zunächst Cumarilsäure. /CHO \0—CHä.COOH CH\ / O Im Verlauf desselben Reactionsprocesses findet aber auch sofort eine Abspaltung von Kohlensäure- Anhydrid statt und es resultirt als Endproduct Cumaron. /CHv C« Hi Co Ht liefert ; C—COOH-f-HaO. GsH. \ O CoH ■C.COOH liefert H 4 \o 'CH-4-CO2 Auch das ortho - üxychlorstyrol kann, wie Komppa 1 gezeigt hat, zum Ausgangsp

There are no comments yet on this publication. Be the first to share your thoughts.