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Nucleophile Reaktivitätn-α-Heteroaromatisch substituierter thiophosphinsÄureamide

Authors
Journal
Journal of Organometallic Chemistry
0022-328X
Publisher
Elsevier
Publication Date
Volume
111
Issue
1
Identifiers
DOI: 10.1016/s0022-328x(00)87059-x

Abstract

Abstract N-α-Heteroaromatic substituted thiophosphinic amides are alkylated by methyl iodide at the sulfur atom. The compounds predominantly exist as imidothiophosphinic acid- S-methylester-salts. N-2-Pyridylimidodiphenylthiophosphinic acid- S-methylester-hydroiodide with methyl iodide and benzene forms adducts and can be deprotonated to the free imidoester, which on heating isomerizes into an endocyclic N-methylated compound. Both the imidoester and the Na-salt of the diphenylthiophosphinic- N-2-pyridyl amide are transformed into the same S,N-dimethylated cation by methyl iodide. ab] N-α-Heteroaromatisch substituierte Thiophosphinsäureamide werden von Methyljodid am Schwefelatom alkyliert. Die Verbindungen liegen hauptsächlich als Imidothiophosphinsäure- S-methylester-Salze vor. N-Pyridyl(2)-imidodiphenylthiophosphinsäure-S-methylester-hydrojodid bildet mit Methyljodid und Benzol Addukte und lässt sich zum freien Imidoester deprotonieren. Dieser isomerisiert beim Erhitzen zur endocyclischen N-methylierten Verbindung. Sowohl der Imidoester als auch das Na-Salz des Diphenylthiophosphinsäure- N-pyridyl(2)amids geben mit Methyljodid das gleiche S,N-dimethylierte Kation.

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