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Untersuchungen an cyclopropanverbindungen—V:Umlagerungen von Δ 2-cyclopentenyl-carbinylderivaten

Authors
Journal
Tetrahedron
0040-4020
Publisher
Elsevier
Publication Date
Volume
20
Issue
8
Identifiers
DOI: 10.1016/s0040-4020(01)98455-8

Abstract

Zusammenfassung Die Solvolyse von Sulfonsäureestern des Δ 2-Cyclopentenylcarbinols (II) in verschiedenen Lösungsmitteln sowie die Desaminierung von Δ 2-Cyclopentenylcarbinylamin (I) ergab die isomeren Bicyclo[3.1.0]hexanyl-2-derivate (IV) neben Δ 3-Cyclohexenylderivaten (V). Es wird ein Mechanismus für die Homoallylumlagerung diskutiert, bei dem die Stabilität intermediär gebildeter isomerer Carbeniumionen im Zusammenhang mit der Nucleophilie des Lösungsmittels die Produktzusammensetzung bestimmt. Die Bildung von Δ 3-Cyclohexenylderivaten lässt sich mit einer nichtklassischen Wagner-Meerwein-Umlagerung erklären.

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