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Action des composes organomagnesiens sur les pyrones-2—IX:Etude des différentes voies réactionnelles

Authors
Journal
Tetrahedron
0040-4020
Publisher
Elsevier
Publication Date
Volume
41
Issue
22
Identifiers
DOI: 10.1016/s0040-4020(01)96785-7

Abstract

Résumé L'obtention du pyrannol 15 lors de l'essai de synthèse de son isomère “ouvert” : l'hydroxy-6 heptène-4 one-2 14 ( Z), indique l'existence de la tautomérie anneau-chaîne entre cétols 5 (Z) et pyrannols 6, cet équilibre étant totalement déplacé vers la forme cyclique. Ce résultat montre que les pyrannols obtenus dans les réactions entre pyrones-2 et réactifs de Grignard peuvent provenir de la cyclisation après hydrolyse des cétols éthyléniques de configuration Z. Des calculs de chaleurs de formation par la méthode MNDO (“modified neglect of diatomic overlap”) pour différentes configurations des intermédiaires réactionnels ont permis d'établir une corrélation entre leur stabilité et la structure cyclique ou linéaire des produits de la réaction de Grignard avec les pyrones-2. Les différentes voies réactionnelles mises en évidence par l'action des composés organomagnésiens sur les pyrones-2 sont rappelées comme conclusion générale de cette étude.

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