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L objet de ce travail est une tude m thodologique en chimie h t rocyclique qui d crit le d veloppement d une strat gie de synth se multi- tapes visant l obtention de compos s bicycliques azot s Le chapitre 1 traite de la synth se d encha nements h t rodi niques azot s et soufr s thia za di ne et di azadi ne et de leur utilisation dans des r actions de cyclocondensation 4 2 pour la synth se de plusieurs familles de pyrimidines S-m thyl es carbonyl es ou thiocarbonyl es Le chapitre 2 d crit les modifications structurales apport es aux pyrimidines en vue de la synth se d un second cycle L tape-cl de la synth se est la substitution nucl ophile du groupement m thylsulfanyle pr sent sur les pyrimidines elle conduit la formation de pyrimido 1 2-a pyrimidines 1 3 7-trisubstitu es Le chapitre 3 est une application directe de l tude m thodologique d crite aux chapitres pr c dents qui pr sente la synth se d analogues de nucl osides base purique partir de glycosylisothiocyanates The purpose of this work is a methodological study in heterocyclic chemistry aiming at the synthesis of nitrogen bicyclic compounds Chapter 1 deals with the synthesis of sulfur and nitrogen heterodienic chains and their use in 4 2 heterocyclization reactions for the synthesis of carbonylated and thiocarbonylated methylsulfanylpyrimidines Chapter 2 describes the structural modifications which were brought to pyrimidine rings in order to perform the second ring construction The key-step of the strategy is the nucleophilic displacement of the methylsulfanyl group on the pyrimidine ring The synthesis leads to the formation of 1 3 7-trisubstituted pyrimido 1 2-a pyrimidines Chapter 3 is an application of the described methodological approach It outlines the synthesis of puric base nucleoside analogues from glycosylisothiocyanates NANTES-BU Sciences 441092104 Sudoc Sudoc France FR

Conception de plates-formes moléculaires hétérocycliques (application à la synthèse d'analogues de nucléosides)

Conception of heterocyclic molecular scaffolds : application to the synthesis of nucleosides analogues / Conception de p...

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