In this work, we have described the development of new transformations using bio-based renewable methyl coumalate as feedstock. An iron and copper catalyzed one-pot sequential double alkyl-alkyl or alkyl-hydride 1,6-addition with methyl coumalate was described. We then described an efficient synthesis of tetrasubstituted 2H-pyrans under mild condit...
Ce manuscrit présente le développement de nouvelles réactions de cycloaddition [3+2] palladocatalysées entre des vinylcyclopropanes électro-appauvris et diverses espèces dipolarophiles. La première partie de ces travaux a porté sur la désaromatisation de composés nitroaromatiques tels que les 3-nitroindoles ou les 2-nitrobenzofuranes par le biais d...
La réaction de désaromatisation oxygénante de phénols est une transformation très utile en tant qu’étape clé dans la synthèse de substances naturelles complexes. Elle permet de préparer des intermédiaires de type cyclohexa-2,4-diénones à partir de phénols ortho-substitués, notamment en utilisant des réactifs iodés hypervalents (i.e., iodanes) qui c...
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L'epicocconone est un produit naturel tricyclique, de la famille des azaphilones, isolé en 2003 d'un champignon Epicoccum nigrum. Ce composé se lie de façon covalente aux amines, conduisant à la formation d'une énamine fluorescente. Cette réaction, réversible en fonction du pH, fait de ce composé un excellent marqueur de protéines pour la détection...
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La chimie des dérivés à base d iode hypervalent, également appelés iodanes, connaît depuis la fin des années 1990 un essor important qui s explique par leurs conditions d utilisation douces et leur faible toxicité comparée à celle des réactifs à base de métaux lourds. Plus récemment, des versions chirales de ces réactifs font l objet de nombreuses ...
Ces travaux concernent le développement de nouveaux iodanes chiraux et leur application à des réactions d oxygénation asymétriques. Ces réactifs à base d iode hypervalent constituent une alternative intéressante aux réactifs à base de métaux lourds en termes de réactivité et de toxicité. La première partie de ce travail a été consacrée à la synthès...
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L epicocconone est un produit naturel tricyclique de la famille des azaphilones isolé en 2003 d un champignon Epicoccum nigrum. Ce composé se lie de façon covalente aux amines, conduisant à la formation d une énamine fluorescente. Cette réaction, réversible en fonction du pH, fait de ce composé un excellent marqueur de protéines pour la détection s...
